Alcoholes
Esta clasificación es útil, ya que
estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en las velocidades
de reacción y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas condiciones
Propiedades Físicas:
Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el
grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con
sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto
de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar
puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua,
mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va
creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
El punto de fusión:
aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el
número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los
alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Propiedades Quimicas:
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos
categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las
que se rompe el enlace O - H.
OXIDACIÓN : la oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos,
cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede
ser:
- La
reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehído
- la
reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce
un ácido carboxilo:
- la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
DESHIDROGENACION:
Los alcoholes primarios y secundarios cuando
se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno
para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en
presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar
agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido
hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X
+ H2O
DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes
mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------)
R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------)
R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2)
se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo
en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
Usos Del Alcohol
El Metanol:
Es muy
toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible
de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de
carreras.Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus
altos costos.
El
Etanol
Es un
líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de
licores,perfumes,cosmèticos y jarabes. También se usa como combustible y desinfectante .
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EL PROPANOL:
Se utiliza como un
antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma
de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas,
resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de
frenos, ácidopropiónico y plastificadores.
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Esteres
Los Ésteres son compuestos
orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético,
el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden
formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos),
el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido
sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de
dimetilo es un éster,
a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico".
En la
formación de ésteres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO
del ácido graso. El H sobrante del grupo
carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo
funcional compuesto de
un radical orgánico unido
al residuo de cualquier ácido oxigenado,
orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la
naturaleza son las grasas,
que son ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido
oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona.
Nomenclatura de los Esteres:
La nomenclatura de los
ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en
el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
·
La primera parte del nombre, etanoato
(acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
·
La otra mitad, de metilo, proviene del
alcohol metílico (metanol).
Luego el nombre general de
un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
·
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal
(si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
·
oato = sufijo que indica
que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO-
significa "derivado del ácido propanoico".
·
de alquilo: Indica el alcohol de
procedencia. Grupo general:...
Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es
"de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se
nombra propanoato de etilo
Propiedades Fisicas de los Esteres
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en
este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de
hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno
ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Propiedades Quimicas de los Esteres
En las reacciones de los ésteres,
la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los
ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la
reacción inversa a la esterificación.Los ésteres se hidrogenan
más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de
Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de
ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción
es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las
lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al
hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o
BH3–SiMe3 reflujado con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los
ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol
R-OH.4 El mecanismo
probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario
El hidrógeno α de muchos
ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente
al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas
reacciones de condensación, tales como la condensación
de Claisen , la Condensación
de Dieckmann y la síntesis
malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos
aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de
pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de
condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para
formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación
aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta
reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau
ETERES
Los éteres alcohólicos son los que se obtienen
por combinación de dos moléculas de alcohol con formación de una molécula de
agua.
El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol
con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de éteres:
Éteres simples: Son
los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de
diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —
CH3
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
etano – oxi –
propano
éter etil etílico
Otro criterio de clasificación es si pertenecen a
restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La
oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes
enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos
ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de
los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también
como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil
propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos.
Obtención
de éteres:
Deshidratando
alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para
incrementar la formación del éter.
2 CH3 — CH2 — OH
———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
+ H2O
etanol
etano – oxi – etano
Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con
un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de
distintas cadenas (mixtos).
CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 —
CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3
+ INa
Etanolato de
sodio Ioduro
de
propilo
Etano oxi
Propano
Ioduro de sodio
Propiedades Físicas:
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes
que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares
semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de
hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente
menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual
que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los
siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
Propiedades Químicas:
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los
alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o
potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder
reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3
+ 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 —
CH2 — CH2 Na
Etano oxi
Propano
Etanolato de sodio
sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el
Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3
—-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O
Etano oxi
Propano
O2
Etanal
Propanal
BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm
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